Майк- маленький преступник, работающий с напарником по именни Винни. Винни спас его, когда Майк был бездомным. Они хотят вместе уехать из Liberty City и вернуться к обычной жизни, покинув криминальный мир, но Винни предлагает поработать на мафию Леоне перед отьездом. Во время одной из миссий Винни погибает, когда взрывается его машина. Майк, для которого Винни был вторым отцом, ставит перед собой задачу отмщения, он должен найти и уничтожить человека, подложившего бомбу в машину Винни.

Его возмездие ведет к его выходу из мафии и перехода в другие организации, такие как Ярди, Колумбийцы и Якудза. Каждая банда имеет свои группировки, представителей, врагов и союзников, таких, как 8-Ball (вместе с ним Клод совершит побег на мосту Callahan) и друг Винни - Стив, который будет давать Майку задания, помогающие узнать правду о смерти Винни. В последней сцене игры Майк узнаёт, что Винни подстроил свою смерть, и Майк случайно убивает Стива в порыве мести за партнёра, пострадавшего от рук Стива. В течение следуюших миссий 8-Ball будет арестован властями. После убийства Стива Майк сбегает на самолёте Сыско (колумбийский босс и наркоторговец).